５年ほど前からMacユーザーの@grv1182です。
Macから送信したメールを受信した人（Windowsユーザー）から文字化けしていると連絡をもらうことがあります。
私はMacにプリインストールされている”Mail”を使っているのですが、Macで新規にメールを作成した場合にはこの問題は発生せず、Windowsからのメールに対して返信すると発生するようです。
もう少し細かく調べてみると、Windows側の文字コードが”ISO-2022-JP”の場合に起きるようです。（Mac側の文字コードは常に”UTF-8″)
すべての環境で再現する訳ではなく、Windows側のメーラーに依存するようです。
Mac OS X Mavericks(10.9.x)からは”Mail”の文字コード選択もできなくなっており、何とかならんもんかと調べていたところ、以下のプラグインをインストールすることで解決できました。
■LetterFix for Mac OS X Mail.app
http://sourceforge.jp/projects/letter-fix/
インストールは、上記のサイトからダウンロードした最新版（この記事の時点では2.1.0が最新）を開き、中にある”LetterFix-2.1.0.pkg”を実行するだけです。
これでMailの文字コードが”ISO-2022-JP”で送信できるようになるため、Windowsでの文字化けが解消されます。
ただし、このままではメールの文字コードが常に”ISO-2022-JP”となってしまうので、デフォルトは”UTF-8″が良いという方は、メニューの「メール」→「LetterFix Plug-in」→「LetterFixを有効にする」のチェックを外しておき、必要なときにチェックをつけるようにすると良いかと思います。
文字化けに困っている方はお試しください。